في واحدة من أجمل المباريات الودية وأكثرها إثارة تفوق البلوز بقيادة أنشيلوتي على الروسونيري بقيادة ليوناردو
خسر الميلان مباراته الثانية في بطولة كأس التحدي المُقامة في الولايات المتحدة الأمريكية، وجاءت الخسارة أمام فريق تشيلسي الإنجليزي بنتيجة 2-1 في مباراة تميزت بالكثير من المتعة والإثارة والندية المتبادلة.
الميلان بقيادة مدربه الجديد "ليوناردو" بدأ المباراة بالتشكيل الأساسي تقريبًا، والمكون من:
كالاتش، زامبروتا، نيستا، سيلفا، أودو، بيرلو، فلاميني، سيدروف، رونالدينو، باتو، بوريلو
وهو نفس ما فعله كارلو أنشيلوتي المدير الفني الجديد لتشيلسي الإنجليزي والسابق للميلان، وذلك في إشارة واضحة لأهمية المباراة لكلا المدربين، وقد ضم تشكيل البلوز كل من:
تشيك، أشلي كول، تيري، إيفانوفيتش، بوسنجوا، زيركوف، ميكيل، لامبارد، بيليتي، دروجبا، أنيلكا
بدأت المباراة بقوة من جانب الطرفين مع أفضلية واضحة للنادي الإنجليزي، الذي بادر بالسيطرة على الملعب ومحاولة شن هجمات على مرمى الحارس الإسترالي "كالاتش"، وبعد عدة محاولات نجح دروجبا بإحراز الهدف الأول للفريق عبر تسديدة قوية في الدقيقة الـ8 من المباراة، وقد إستمر تواضع مستوى الميلان في المباراة حتى نصف الشوط الأول تقريبًا نتيجة البطء الكبير في التحضير الهجومي والضغط القوي من لاعبي تشيلسي خاصة على أطراف الملعب.
تحسن أداء الميلان بشكل واضح خلال النصف الثاني من الشوط الأول، وضغط بقوة على مرمى منافسه الذي تراجع بشكل محلوظ، وفي الدقيقة 38 سجل الهولندي كلارنس سيدورف هدف التعادل للميلان بتسديدة صاروخية توج بها الجهد الهجومي لزملائه، لينتهي الشوط الأول بتلك النتيجة.
الشوط الثاني لم يختلف كثيرًا عن الأول، حيث إستمرت المتعة والإثارة والندية الكبيرة بين الطرفين، وبعد فترة من تبادل السيطرة والهجمات نجح الوافد الجديد لتشيلسي "جيركوف" من إحراز هدف التقدم والفوز لفريقه بتسديدة متقنة جاءت تتويج لهجمة مركبة بدأت من شيفشينكو وإنتهت في مرمى الميلان، وكان الهدف بعد 4 دقائق فقط من خروج الهولندي سيدورف من ملعب المباراة مصابًا بعد تدخل مع الإنجليزي فرانك لامبارد.
حاول الميلان كثيرًا التعديل رغم التغييرات الكثيرة التي أجراها المدرب ليوناردو، والتي أراح من خلالها المجموعة الأساسية وأشرك مجموعة من الشباب والعائدين حديثًا للميلان مثل أباتي وزيجوني ودي جينارو والمنضم حديثًا أونيو، ولكن تألق الدفاع الإنجليزي وحارس المرمى التشيكي "بيتر تشيك" حالا دون تحقيق هدف التعادل رغم الفرص الميلانية الكثيرة، لتنتهي المباراة بفوز أبناء أنشيلوتي بنتيجة 2-1.